Він не здійснював відкритої антирежимної діяльності, проте перебував під наглядом StB. Перші ознаки ймовірної співпраці Мілана Кундери з комуністичною владою датовані 1950-ми роками. У 2008 році історик Адам Граділек опублікував текст, який нібито підтверджує, що 20-річний Кундера написав донос в в StB на деякого Мирослава Дворжачека. Письменник заперечує свою причетність до цієї справи. Є два документи, які побічно припускають, що він насправді був інформатором.

У документі, опублікованому Адамом Граділеком, зазначається, що: «Студент Мілан Кундера, який народився 1 квітня 1929 року, прийшов до Окружного відділення поліції, 6-а секція, II, Прага 6 (…) і повідомив, що студентка Іва Мілітка, яка живе в гуртожитку, розповіла іншій студентці Дласк з того ж гуртожитку, що в той день вона зустріла людину, яку знала, на ім’я Мирослав Дворжачек у Празькому Кларові. Як повідомляється, Дворжачек попросив дозволу залишити одну валізу, поки він не забере її по обіді».

Другий непрямий доказ співпраці Кундери із StB – це лекція тогочасного заступника міністра внутрішніх справ Ярослава Джермана «Про захист країни від внутрішніх та зовнішніх ворогів», яка пізніше була опублікована у книзі. У ній Джерман високо оцінив плідну співпрацю між StB та громадянами, завдяки чому були виявлені «наші вороги». Як приклад такої співпраці, заступник міністра навів випадок, коли «студент М. К. прибув до районного відділу поліції у Празі, 6, 14 березня 1950 року», і повідомив, що підозріла валіза зберігається у гуртожитку.

Участь Кундери у справі про подальший арешт Мирослава Дворжачека є предметом спекуляцій донині. Контекст періоду має вирішальне значення для розуміння цієї справи. На початку 1950-х років у Чехословаччині почалися чистки в суспільстві та політичні шоу. Мілан Кундера, якому на той час було 20 років, був старостою у гуртожитку, і стежити за такими ситуаціями було частиною його посадових обов’язків. Хоча цей інцидент вписується у контекст того часу, письменник рішуче заперечує свою причетність до нього.

StB знову встановила стеження за Міланом Кундерою на рубежі 1960-х і 1970-х років. Пропозиція «щодо запису як ворожої особи у категорії №. II/21 співробітника університету Мілана Кундери» була підписана у 1970 році. StB стежила за ним через мережу таємних співробітників та за допомогою спеціального обладнання: прослуховували його квартиру і телефон, перевіряли пошту.

Опинившись у глухому куті, Кундера вирішив домовитися з комуністичним режимом щодо роботи на Заході. Після низки обговорень у 1975 році йому дозволили продовж року перебувати у Франції. Служба державної безпеки на той час уже вважала його повернення до Чехословаччини небажаним: «Як тільки КУНДЕРА вирушить, проведіть допити деяких з близьких контактів КУНДЕРИ, зокрема ВАДЛЕЙЧОВОЮ Наталією, яка, згідно з технічно отриманою інформацією, передала КУНДЕРІ певний письмовий матеріал невідомого змісту; далі з ЄВОРОВОЮ Марією, яка, згідно з отриманими знаннями, здається, є зв’язковою ланкою між КУНДЕРОЮ та Францією. Факт допиту за підозрою у шпигунстві неодмінно зробить КУНДЕРУ відомим. Це може суттєво вплинути на рішення КУНДЕРИ повернутися до Чехословацької Соціалістичної Республіки.